Bell'itinerario, io ho fatto zaino in spalla da Singapore fino in Cambogia & Laos, passando da Malesia e Thailandia, spostandomi sempre con bus o treni.
Col budget con cui vorresti partire evita di passare per Singapore, essendo molto più cara (più del doppio) di tutti gli altri paesi che hai citato; dunque iniziamo.
Come ti dicevo, da Singapore mi son spostato fino a Kuala Lumpur, dove ti consiglierei di iniziare, essendo il suo aeroporto un dei tre maggiori hub della zona (insieme a Singapore e Bangkok ovviamente).
Tutti gli orari dei treni che potrai prendere li nel sud est asiatico li puoi facilmente trovare in questo sito (che offre orari di treni pe altre destinazioni) http://www.seat61.com/Map-southeast-asia-train-routes.htm#.UxOqnM4lhuM con su anche i prezzi per tratta, numero dei treni ecc...
E' molto conveniente spostarsi in treno, io da Kuala Lumpur a Bangkok ho speso circa 27 euro con la cuccetta, poi ovviamente dovrai vedere tu se fare scali intermedi oppure no.
Da Bangkok ad Aranyaprathet fino al confine con la Cambogia ci son due treni giornalieri (consulta il sito che ti ho linkato) e che costa solo 48 baht, cioè un euro, per 5 ore e mezza complessive di treno, escluso ritardi, con solo la terza classe disponibile.
Ti consiglierei di prender quello al mattino presto (N° 275 alle 5:50) prima cosa perché il treno è gia sul binario e prima arrivi prima hai la possibilità di prenderti il posto a sedere, e seconda cosa perché al pomeriggio è un inferno essendo il treno pieno e dovendo rischiare di stare in piedi tutto il tempo!
Occhio quando arriverai a Poipet, cioè dopo che la parte Thailandese ti ha stampato l'uscita dal paese, poiché per fare il visto c'è un giro molto frequente di truffe effettuate anche da finti poliziotti nello stesso ufficio dove si richiedono, cerca di arrivare li con dollari americani e 4 fototessera poiché nonostante sopra lo sportello dove siedono i poliziotti che ti compileranno il visto c'è una scritta che dice "VISA / 20 US DOLLARS" cercheranno di fregarti, dandoti magari meno resto se pagherai con una banconota con valore più alto, oppure ti chiederanno 100 baht (quasi 3 euro) come tassa, anche se dovrebbe esser richiesta solo se mancano le fototessera.
In Cambogia non ci sono ferrovie perciò ovunque andrai dovrai arrangiarti coi pullman.
Per quanto riguarda il Laos, che personalmente mi è piaciuto molto e ti consiglierei di visitare, da Bangkok la linea nord-est che termina a Nong Khai, sul confine con il Laos, ha treni giornalieri.
In questo caso il viaggio è più lungo, son quasi 12 ore ma potrai sceglier tu se prenotare una cuccetta o sederti in 2° o 3° classe.
Ti consiglio di prenotare qualche giorno prima poiché non troverai posto dall'oggi al domani.
Ora per quanto riguarda la Thai, se arrivi da Kuala Lumpur, potresti comodamente raggiungere le tre isole di Koh Samui, Koh Pangan e Koh Tao, facendo una combinazione treno+ferry, scendendo a Surat Thani per poi col battello dirigerti nella prima delle tre isole, i prezzi variano a seconda di come ti arrangi tu la cosa, nel sito che ti ho linkato ci sono informazioni anche su questo.
Se invece vorrai andare a Phuket, ti consiglio di noleggiarti un mini van da Hat Yai, che è la prima città nel sud della Thailandia subito dopo il confine con la Malesia.
C'è anche la linea nord-ovest sempre da Bangkok che ti consentirà di poter arrivare a Chiang Mai, posto molto caratteristico della Thai.
Bangkok è eccezionale, non perderti il Grand Palace, il Wat Pho, il Wat Arun, un giro col battello sul Chao Praya e la sera fatti un giro in Khao San Road, mecca dei backpackers.
Con il budget che hai segnato ti consiglierei di pernottare negli ostelli, ne troverai tantissimi a partire da meno di dieci euro a notte, fino a salire, dipende se andrai in dormitorio o stanze private.
Ora ti elenco i posti dove son stato zaino in spalla, così sarai libero di informarti come più ti piace, ti metto in grassetto quelle che secondo me son stati i posti più belli:
Singapore
Johor Baru - MELAKA - Kuala Lumpur / Malesia
Hat Yai - PHUKET - BANGKOK - AYUTTHAIA - Pattaya (te la sconsiglio) / Thailandia
Aranyaprathet/Poipet - SIEM REAP - Phnom Penh - SIHANOUK VILLE / Cambogia
Vientiane - VANG VIENG - LUANG PRABANG - 4 THOUSAND ISLANDS / Laos
Se vorrai andare in Vietnam, prima di entrarci dovrai farti il visto, essendo l'unico paese insieme al Myanmar, che richiedono il visto prima dell'ingresso nel paese, per tutti gli altri dove son stato o son visa free (Singapore, Malesia e Thai) oppure lo potrai fare sul confine appena arrivi col treno (Cambogia, Laos).
Non son stato in Vietnam e Myanmar per ragioni ti tempo e perché mi son lasciato altro da vedere quando tornerò da quelle parti, ma ti consiglierei vivamente di andarci se puoi, ci son certi posti STUPENDI (Hanoi, Ho Chi Minh, Ha Long Bay e Sapa in Vietnam, Bagan & Mandalay in Myanmar).
Buon viaggio!
EDIT - Ti elenco anche gli ostelli dove ho alloggiato, se vorrai dargli un occhiata:
Singapore - Happy Snail Hostel
Kuala Lumpur - Serenity Hostel
Bangkok - Etzzz Hostel (te lo consiglio vivamente)
Siem Reap - Bun Kao Guesthouse
Phnom Penh - Mad House
Sihanouk Ville - Everythang Bungalow (Otres Beach, non perderti Mushroom Point!)
Vientiane - Funky Monkey Hostel
Vang Vieng - Domon Guesthouse
Luang Prabang - Namma Vong Guesthouse
Gli altri purtroppo non ricordo il nome